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Éteres



Éteres


Propiedades de los Èteres.

Propiedades Físicas:
Estructural mente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por los restos carbonatos. 
La estructura angular de lo éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxigeno, que posee dos pares de electrones no compartidos, no puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos mas bajos que los alcoholes referibles.
Un aso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres miembros. el anillo contiene muchas tensión, aunque alfo menos que en el ciclo propano

Epóxido de etileno.
Debido a que el angulo del enlace C-o-C no es de 180º, lso momentos di polares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento di-polar neto(por ejemplo, 1.18 D para el di-etil éter).

Propiedades Químicas:
Los éteres tienen muy poca re-actividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C-O. Por ello , se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.
En contacto con el aire sufren una lena oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. estos constituyen un peligroso cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de in reductor(SO4Fe , LiAIH4) antes de la destilación. 
Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.

(Apertura catalizada por ácido) El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.

( Apertura por neoclófilo) El neoclófilo ataca al carbono menos sustituido.

Usos:

  • medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
  • Medio de arrastre para la deshidratación de los alcoholes etílicos e isopropílicos.
  • Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
  • Combustible inicial de motores Diésel.
  • Fuertes pegamentos.
  • Des-inflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo.
  • Es llamado la medicina antigua porque en la antigüedad se usaba como anestésico, debido a que no existían los métodos de la anestesia moderna.

Tipos de éteres: 

Eteres de corona: Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y algunosde éstos forman ciclos; estos poliéteres se denominan éteres corona. Pueden sintetizarse dedistintos tamaños y se suelen emplear como ligandos, para acomplejar selectivamente (por el tamaño) a cationes alcalinos. Los oxígenos establecen interacciones con el catión, que se coloca en el centro del ciclo, formándose un complejo.


Poliéteres: Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Un ejemplo de formación de estos polímeros: R-OH + n(CH2)O ! R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-.. Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y de un dialcohol.

Éteres de silicio: Hay otros compuestos en los que el grupo funcional no es R-O-R', estando el oxígeno unido a dos carbonos, pero siguen siendo llamados éteres. Por ejemplo, los éteres de silicio, en donde la fórmula general es R-O-Si, es decir, el oxígeno está unido a un carbono y a un átomo de silicio. Sigue habiendo un par de electrones no enlazantes. Estos compuestos se llaman éteres desilicio

principales compuestos:




Óxido de etileno: El éter cíclico más pequeño.

Éter Dimetil: propulsor del aerosol.

Éter Dietil: Un solvente de bajo punto de ebullición común (punto de ebullición. 34.6°C). 

Dimetoxietano: (DME) Un solvente que hierve alto (punto de ebullición. 85°C): 

Dioxano: Un éter cíclico y un solvente que hierve alto (punto de ebullición. 101.1°C). 

Tetrahidrofurano: (THF) Un éter cíclico, uno de los éteres simples más polares que se utiliza como solvente. 

Anisol: (metoxibenzeno): un componente importante del aceite esencial de la semilla de anis. 

Éteres corona: Polieteres cíclicos que se utilizan como catalizadores.

Glicol de polietileno:Un polieter utilizado en los cosmeticos

Bibliografia: