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Esteres


ESTERES



Propiedades de los esteres

Propiedades Físicas: 

Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
  • Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave
  • butanoato de metilo: olor a Piña
  • salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
  • octanoato de heptilo: olor a frambuesa
  • etanoato de isopentilo: olor a plátano
  • pentanoato de pentilo: olor a manzana
  • butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
  • etanoato de octilo: olor a naranja.
Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico:
                        

Propiedades Químicas:
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación.
Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reducción de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce ésteres de ácidos carboxílicos para dar 2 equivalentes de alcohol.2 La reacción es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos ésteres. Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietil-borohidruro de litio o BH3–SiMe3reflujado con THF.3
El dicloruro de titanoceno reduce los ésteres de ácidos carboxílicos hasta el alcano (RCH3)y el alcohol R-OH.4 El mecanismo probablemente se debe a la formación de un alqueno intermediario.




El hidrógeno α de muchos ésteres puede ser sustraído con una base no nucleofílica o el alcóxido correspondiente al éster. El carbanión generado puede unirse a diversos sustratos en diversas reacciones de condensación, tales como la condensación de Claisen , la Condensación de Dieckmann y la síntesis malónica. Muchos métodos de síntesis de anillos heterocíclicos aprovechan estas propiedades químicas de los ésteres, tales como la síntesis de pirroles de Hantzsch y la síntesis de Feist-Benary.

Existen reacciones de condensación en las que se utiliza un reductor que aporte electrones para formar el enlace C-C entre grupos acilo, como el caso de la condensación aciloínica. Los ésteres pueden dar alcoholes con dos sustituyentes idénticos por adición de reactivos de Grignard. Unas aplicación de esta reacción es la reacción de Fujimoto-Belleau. 

usos:
  • DisolventesLos ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.
  • PlastificantesEl acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que contienen átomos de hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el midón y la celulosa.
  • Aromas artificialesMuchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.
  • Aditivos AlimentariosEstos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.
  • Productos FarmacéuticosProductos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres.
Beneficios para la salud:
Omega 3 ácido etil ésteres es el nombre dado a las grasas poliinsaturadas que son buenas para la salud. Estas grasas están obligadas a reducir los niveles de triglicéridos en el cuerpo, lo que controla los niveles de colesterol malo y prevención de enfermedades del corazón y paro cardíaco súbito.
Hay numerosos otros beneficios del consumo de ésteres de omega 3 ácido etílico en forma de cápsulas. Estas cápsulas son fabricadas mediante el uso de aceite de pescado, que es una de las fuentes más ricas y más saludables, particularmente DHA y EPA.
Los beneficios más notables del consumo de estos se observan en el contexto de la prevención de ciertas enfermedades como el cáncer y la enfermedad de Alzheimer. Además, también son buenos para la promoción de la salud general y salud mental particular. Ésteres de Omega 3 prevenir la depresión y la ansiedad y otros trastornos mentales relacionadas con la salud.
Los médicos han reconocido los beneficios de salud asociados con el consumo de cápsulas de aceite de pescado. Recomiendan estos suplementos a personas de todas las edades, especialmente las mujeres embarazadas, niños y ancianos.
Cápsulas son buenos para reducir la inflamación en todo el cuerpo. Dichas medidas pueden adoptarse en condiciones inflamatorias como artritis, cistitis y prostatitis. Normalmente de 3 a 4 porciones de un suplemento nutricional de omega 3 son recomendadas por los médicos. Sin embargo, si usted es deficiente, puede incrementar esta dosis.
Suplementos de omega líquido también pueden añadirse a la dieta diaria para recibir una cantidad adecuada de DHA y EPA. 1 cucharada de aceite de pescado líquido es suficiente después de cada comida. Estos suplementos son excelentes para los niños.

Bibliografia:
  • http://es.answers.yahoo.com/question/index?qid=20090616154709AAnzwta
  • Bibliografia:Bibliografia:Bibliografia:
  • http://es.wikipedia.org/wiki/Éster
  • http://www.fiestasatope.com/numerosos-beneficios-de-los-esteres-etilicos-del-acido-omega-3.html