Esteres

ESTERES

Propiedades de los esteres

Propiedades Físicas:

Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular. Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo: Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave butanoato de metilo: olor a Piña salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido) octanoato de heptilo: olor a frambuesa etanoato de isopentilo: olor a plátano pentanoato de pentilo: olor a manzana butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque etanoato de octilo: olor a naranja. Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico:

Propiedades Químicas:

En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación. Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reducción de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce ésteres de ácidos carboxílicos para dar 2 equivalentes de alcohol.2 La reacción es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos ésteres. Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietil-borohidruro de litio o BH3–SiMe3reflujado con THF.3 El dicloruro de titanoceno reduce los ésteres de ácidos carboxílicos hasta el alcano (RCH3)y el alcohol R-OH.4 El mecanismo probablemente se debe a la formación de un alqueno intermediario.

El hidrógeno α de muchos ésteres puede ser sustraído con una base no nucleofílica o el alcóxido correspondiente al éster. El carbanión generado puede unirse a diversos sustratos en diversas reacciones de condensación, tales como la condensación de Claisen , la Condensación de Dieckmann y la síntesis malónica. Muchos métodos de síntesis de anillos heterocíclicos aprovechan estas propiedades químicas de los ésteres, tales como la síntesis de pirroles de Hantzsch y la síntesis de Feist-Benary.

Existen reacciones de condensación en las que se utiliza un reductor que aporte electrones para formar el enlace C-C entre grupos acilo, como el caso de la condensación aciloínica. Los ésteres pueden dar alcoholes con dos sustituyentes idénticos por adición de reactivos de Grignard. Unas aplicación de esta reacción es la reacción de Fujimoto-Belleau.  usos:

DisolventesLos ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico. PlastificantesEl acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que contienen átomos de hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el midón y la celulosa. Aromas artificialesMuchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos. Aditivos AlimentariosEstos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado. Productos FarmacéuticosProductos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres.

Beneficios para la salud:

Omega 3 ácido etil ésteres es el nombre dado a las grasas poliinsaturadas que son buenas para la salud. Estas grasas están obligadas a reducir los niveles de triglicéridos en el cuerpo, lo que controla los niveles de colesterol malo y prevención de enfermedades del corazón y paro cardíaco súbito. Hay numerosos otros beneficios del consumo de ésteres de omega 3 ácido etílico en forma de cápsulas. Estas cápsulas son fabricadas mediante el uso de aceite de pescado, que es una de las fuentes más ricas y más saludables, particularmente DHA y EPA. Los beneficios más notables del consumo de estos se observan en el contexto de la prevención de ciertas enfermedades como el cáncer y la enfermedad de Alzheimer. Además, también son buenos para la promoción de la salud general y salud mental particular. Ésteres de Omega 3 prevenir la depresión y la ansiedad y otros trastornos mentales relacionadas con la salud. Los médicos han reconocido los beneficios de salud asociados con el consumo de cápsulas de aceite de pescado. Recomiendan estos suplementos a personas de todas las edades, especialmente las mujeres embarazadas, niños y ancianos. Cápsulas son buenos para reducir la inflamación en todo el cuerpo. Dichas medidas pueden adoptarse en condiciones inflamatorias como artritis, cistitis y prostatitis. Normalmente de 3 a 4 porciones de un suplemento nutricional de omega 3 son recomendadas por los médicos. Sin embargo, si usted es deficiente, puede incrementar esta dosis. Suplementos de omega líquido también pueden añadirse a la dieta diaria para recibir una cantidad adecuada de DHA y EPA. 1 cucharada de aceite de pescado líquido es suficiente después de cada comida. Estos suplementos son excelentes para los niños. Bibliografia: http://es.answers.yahoo.com/question/index?qid=20090616154709AAnzwta Bibliografia:Bibliografia:Bibliografia: http://es.wikipedia.org/wiki/Éster http://www.fiestasatope.com/numerosos-beneficios-de-los-esteres-etilicos-del-acido-omega-3.html

Éteres

Éteres

Propiedades de los Èteres. Propiedades Físicas:
Estructural mente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por los restos carbonatos.
	La estructura angular de lo éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxigeno, que posee dos pares de electrones no compartidos, no puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos mas bajos que los alcoholes referibles. Un aso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres miembros. el anillo contiene muchas tensión, aunque alfo menos que en el ciclo propano
Epóxido de etileno.
Debido a que el angulo del enlace C-o-C no es de 180º, lso momentos di polares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento di-polar neto(por ejemplo, 1.18 D para el di-etil éter).
Propiedades Químicas:
Los éteres tienen muy poca re-actividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C-O. Por ello , se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.
En contacto con el aire sufren una lena oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. estos constituyen un peligroso cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de in reductor(SO4Fe , LiAIH4) antes de la destilación.
Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.
(Apertura catalizada por ácido) El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.
( Apertura por neoclófilo) El neoclófilo ataca al carbono menos sustituido.
Usos: medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos. Medio de arrastre para la deshidratación de los alcoholes etílicos e isopropílicos. Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). Combustible inicial de motores Diésel. Fuertes pegamentos. Des-inflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo. Es llamado la medicina antigua porque en la antigüedad se usaba como anestésico, debido a que no existían los métodos de la anestesia moderna. Tipos de éteres:  Eteres de corona: Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y algunosde éstos forman ciclos; estos poliéteres se denominan éteres corona. Pueden sintetizarse dedistintos tamaños y se suelen emplear como ligandos, para acomplejar selectivamente (por el tamaño) a cationes alcalinos. Los oxígenos establecen interacciones con el catión, que se coloca en el centro del ciclo, formándose un complejo. Poliéteres: Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Un ejemplo de formación de estos polímeros: R-OH + n(CH2)O ! R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-.. Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y de un dialcohol. Éteres de silicio: Hay otros compuestos en los que el grupo funcional no es R-O-R', estando el oxígeno unido a dos carbonos, pero siguen siendo llamados éteres. Por ejemplo, los éteres de silicio, en donde la fórmula general es R-O-Si, es decir, el oxígeno está unido a un carbono y a un átomo de silicio. Sigue habiendo un par de electrones no enlazantes. Estos compuestos se llaman éteres desilicio principales compuestos: Óxido de etileno: El éter cíclico más pequeño. Éter Dimetil: propulsor del aerosol. Éter Dietil: Un solvente de bajo punto de ebullición común (punto de ebullición. 34.6°C).  Dimetoxietano: (DME) Un solvente que hierve alto (punto de ebullición. 85°C):  Dioxano: Un éter cíclico y un solvente que hierve alto (punto de ebullición. 101.1°C).  Tetrahidrofurano: (THF) Un éter cíclico, uno de los éteres simples más polares que se utiliza como solvente.  Anisol: (metoxibenzeno): un componente importante del aceite esencial de la semilla de anis.  Éteres corona: Polieteres cíclicos que se utilizan como catalizadores. Glicol de polietileno:Un polieter utilizado en los cosmeticos Bibliografia: rincondelvago.com/eteres.html http://www.ehowenespanol.com/usos-eter-isopropilico-lista_149078/ http://avilaherrera.blogspot.com/2010/09/eteres-importantes.html

Alcoholes

                          Alcoholes

Propiedades de los alcoholes
Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o más grupos hidroxi u oxidrilo (-OH).
Propiedades Físicas:
	Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.
Solubilidad: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.
alcohol-alcohol	alcohol-agua
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.
1 propanol	Hexanol
2-metil-2-propanol	Existen alcoholes de cuatro átomos de carbono que son solubles en agua, debido a la disposición espacial de la molécula. Se trata de moléculas simétricas.
Existen alcoholes con múltiples moléculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrógeno, lo que permiten que sean bastante solubles en agua.	1,2,3 propanotriol (glicerina)
	Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.
Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos. (Constantes Físicas de algunos alcoholes) Nombre Punto de fusiónºC Punto de ebullición ºC Densidad Metanol -97,5 64,5 0,793 1-propanol -126 97,8 0,804 2-propanol -86 82,3 0,789 1-butanol -90 117 0,810 2-butanol -114 99,5 0,806 2-metil-1-propanol -108 107,3 0,802 2-metil-2-propanol 25,5 82,8 0,789 1-pentanol -78,5 138 0,817 Ciclohexanol 24 161,5 0,962
Propiedades Químicas:
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.
La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono.
Alcohol Terciario 2-metil-2-propanol Alcohol Secundario 2-butanol Alcohol Primario 1-butanol Metanol
Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario(>: mayor acidez)
Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario.
Deshidratación: la deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno. Aquí se pone de manifiesto el carácter básico de los alcoholes. La reacción ocurre en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor.
	La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del ácido, para formar el alcohol protonado o ión alquil hidronio.
El alcohol protonado pierde una molécula de agua y forma un ión alquil-carbonio:
	El ión alquil-carbonio pierde un protón lo que regenera la molécula de ácido sulfúrico y se establece el doble enlace de la molécula a la cual está dando origen el alcohol.
El calentamiento de un alcohol en presencia de ácido sulfúrico a temperaturas inferiores a las necesarias para obtener alquenos producirá otros compuestos como éteres y ésteres.
Obtención de alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratación o hidroboración – oxidación de alquenos, o mediante hidrólisis de halogenuros de alquilo. Para la obtención de alcoholes por hidratación de alquenos se utiliza el ácido sulfúrico y el calor.
La hidroboración: (adición de borano R3B) de alqueno en presencia de peróxido de hidrógeno (H2O2) en medio alcalino da origen a un alcohol.
	La hidrólisis: de halogenuros de alquilo o aralquilo se produce en presencia de agua y hidróxidos fuertes que reaccionan para formar alcoholes.
En la industria la producción de alcoholes se realiza a través de diversas reacciones como las ya mencionadas, sin embargo se busca que éstas sean rentables para proporcionar la máxima cantidad de producto al menor costo. Entre las técnicas utilizadas por la industria para la producción de alcoholes se encuentra la fermentación donde la producción de ácido butírico a partir de compuestos azucarados por acción de bacterias como el Clostridium butycum dan origen al butanol e isopropanol. Para la producción de alcoholes superiores en la industria la fermentación permite la producción de alcoholes isoamílico, isobutílico y n-propílico a partir de aminoácidos. Es así como la industria utiliza los procesos metabólicos de ciertas bacterias para producir alcoholes. usos: Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Beneficios para la salud: Supongo que, de algún modo, directa o indirectamente, algunos de nosotros conocemos algunos efectos, directos e indirectos, a su vez, de haber abusado del alcohol en alguna ocasión (celebraciones, fin de año, etc), gracias a que esa información se encuentra hoy en día a nuestro alcance. Es decir, estamos cada vez mejor informados acerca de sus propiedades y consecuencias para la Salud, el Trabajo y la Familia. Ya sean motivados por intereses financieros o socio-políticos, Estudios de Centros de investigación de diversas Universidades, Congresos y Revistas científicas, además de especialistas en Salud y Nutrición, nos confirman las propiedades positivas de un consumo moderado de determinadas bebidas alcohólicas, como son el caso del vino y la cerveza. Por consenso, se considera que un consumo moderado de bebidas alcohólicas, teniendo en cuenta que la misma cantidad de alcohol afecta de forma diferente a cada persona según sus características genéticas y medioambientales, en hombres se recomienda solo dos copas por día y en mujeres únicamente una, acompañando siempre a la comida. Riesgos para la salud : Metanol Entre los muchos procesos de síntesis que existen para la producción de alcohol metílico se encuentra la reacción de FischerTropsch entre el monóxido de carbono y el hidrógeno, de la que se obtiene metanol como subproducto. También se produce mediante la oxidación directa de hidrocarburos o mediante un proceso de hidrogenación en dos etapas en el que se hidrogena el monóxido de carbono para dar formiato de metilo, que a su vez se hidrogena para obtener alcohol metílico. Sin embargo, la síntesis más importante es la realizada mediante hidrogenación catalítica a presión del monóxido de carbono o del dióxido de carbono, a presiones de 100-600 kgf/cm2 y temperaturas de 250-400 ºC. Etanol Un riesgo industrial frecuente es la exposición a vapores en la proximidad de un proceso en el que se utiliza alcohol etílico. La exposición prolongada a concentraciones superiores a 5.000 ppm causa irritación de los ojos y la nariz, cefalea, sopor, fatiga y narcosis. El alcohol etílico se oxida muy rápidamente en el organismo a dióxido de carbono y agua. El alcohol no oxidado se excreta en la orina y en el aire espirado, de manera que apenas se producen efectos acumulativos. Su efecto en la piel es similar al de todos los disolventes de grasas y, de no tomarse las debidas precauciones, puede producirse una dermatitis de contacto. n-Propanol No se han notificado casos de intoxicación relacionados con el uso industrial de n-propanol. Para los animales de experimentación es moderadamente tóxico cuando se administra por vías respiratoria, oral o percutánea. Irrita las mucosas y deprime el sistema nervioso central. Cuando se inhala, produce una leve irritación del aparato respiratorio y ataxia. Es algo más tóxico que el alcohol isopropílico, pero aparentemente provoca los mismos efectos biológicos. Se conoce un caso de fallecimiento por ingestión de 400 ml de n-propanol. Los cambios morfopatológicos observados fueron principalmente edema cerebral y pulmonar, también presentes con frecuencia en la intoxicación etílica. El n-propanol es inflamable y representa un riesgo moderado de incendio. Principales compuestos de los alcoholes: METANOL CH3-OH  En un principio se obtenía a partir de la destilación seca de la madera por eso se la conoce como alcohol de madera. Tiene importantes aplicaciones como disolventes y materia prima para la fabricación de formaldehído y otros compuestos. Es muy tóxico la inhalación de sus vapores y su ingestión produce ceguera e incluso la muerte. El METANOL, según los "expertos", es mucho mas viable a corto plazo que el hidrógeno, actualmente, es un 75% menos contaminante que la gasolina, incluyendo los procesos de obtención del mismo. Alcohol isopropilico  (2-propanol)  Es un antiséptico más eficaz que el alcohol etílico. Se usa en la industria para la elaboración de acetona. Se usa en la limpieza de aparatos electrónicos, como cabezas de videocasetes o de grabadoras. Etanol (alcohol de caña) CH3-CH2-OH.  Se obtiene por fermentación al añadir levadura a los azucares presentes en algunos alimentos, como la cebada, centeno, uva, arroz, caña y agave azul de donde se hace tequila (mezcal). Se utiliza como disolvente en la preparación de muchos productos farmacéuticos. También sirve como medicamento, desinfectante, además es utilizado en perfumería y como combustible. Un gran volumen de este producto se consume en forma de bebidas embriagantes. Bibliografia: http://html.rincondelvago.com/alcoholes_3.html http://es.scribd.com/doc/21948813/14/Aplicaciones-de-los-alcoholes http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_alcoholes.htm